《相亲99次相到老板了》讲述职场新人林小悠为应付家人催婚，开启疯狂相亲模式，却屡屡碰壁。第99次相亲当天，她因加班迟到，匆忙赴约时竟撞见公司新上任的冷面总裁顾承泽——正是她的相亲对象！两人此前在公司因误会针锋相对，如今身份错位，尴尬爆表。为避免职场风波，他们约定“假扮情侣”蒙混过关，却在一次次被迫合作中暗生情愫。然而，公司机密泄露事件将两人卷入信任危机，林小悠被怀疑泄密，顾承泽必须在职责与感情间做出抉择。当真相浮出水面，原来这场“第99次相亲”竟是顾承泽精心安排的重逢——多年前他曾是她匿名资助过的落魄少年。最终，两人卸下伪装，坦诚相待，在职场与爱情中双向奔赴。立即前往
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